Pada zaman penjajahan antara tahun 1861 hingga tahun 1900an, Sokayasa hanya sebuah Grumbul, kemudian datang seorang Tokoh / Kiyai yang bernama Mbah Sokasari, yang merupakan seorang kharismatik di zamannya dan berasal dari dukuh Mbeji Desa Dawuhan Kecamatan Madukara. Beliau datang untuk mensyiarkan agama Islam, dan membagikan ilmu bercocok tanam, berdagang dan usaha lainnya kepada penduduk asli Desa Sokayasa pada mulanya. Mbah sokasari sangat Piawai dalam membina masyarakat yang kala itu masih sangat terbelakang terutama di dalam pengetahuan tentang agama dan prilaku hidup. Beliau Juga di kenal pandai dalam mengobati sega macam penyakit, karena sugesti inilah maka banyak orang-orang di sekitar pedukuan yang datang untuk berobat disertai mengkaji ilmu kepandaian lainnya. Karena ketenarannya orang orang menyebut nya Mbah Sokasarai, sehingga grumbul ini terkenal dengan nama Grumbul/ Dukuh/ Desa Sokayasari, dan masyarakat pun menyetujuinya. Hingga berjalannya waktu, desa ini lebih dikenal dengan nama Desa Sokayasa.
Mbah Sokasari beristrikan Nyi Ngadem yang merupakan penduduk asli Desa Sokayasa, namun dari perkawinan mereka tidak dikaruniai keturunan. Sampai pada akhirnya beliau wafat pada Tahun 1930. Sepeninggalnya Mbah Sokasari, masyarakat menunjuk Kramareja sebagai penggati sesepuh Sokasari. Karena Kramareja salah satu pengikut / murid yang banyak menyerap berbagai ilmu pengetahuan dari mbah sokasari.
Sejarah kepemimpinan Desa Sokayasa :
Tahun 1930 - 1950, Kepala Desa : Ki Kramareja
Tahun 1950 - 1960, Kepala Desa : Prawirareja
Tahun 1960 - 1987, Kepala Desa : Tarmudi
Tahun 1987 - 1998, Kepala Desa : Ichwanudin
Tahun 1998 - 2007, Kepala Desa : Khoirin
Tahun 2007 - 2019, Kepala Desa : Sidi Priyanto, S.E
Tahun 2019 - Sekarang, Kepala Desa : Marjono